forse perchè hai le immagini che sono più grande di 1,5MB che è il massimo di imageshack per caricare le immagini...
prima ridimensiona la foto portandola ad 800x600 con qualsiasi programma di modifica immagini,poi la carichi con imageshak,
una volta caricata l'immagine copia l'ultimo link(direct link),
e lo incolli nella finestra che ti si apre dopo aver cliccato sul tastino con le montagnette(inserisci immagine) qui dove scrivi i messaggi

vedrai che ci vuole più a dirlo che a farlo